A pesar de que Bad Bunny y Kendall Jenner nunca confirmaron oficialmente su relación, fueron vistos juntos en varias ocasiones, incluso compartieron una campaña publicitaria para Gucci y el estilo de Kendall sirvió de inspiración para el último álbum del cantante.
Sin embargo, en diciembre de 2023 comenzaron a circular rumores sobre su separación, especialmente después de que Kendall fuera relacionada nuevamente con su ex novio Devin Booker. Esto fue seguido por insinuaciones por parte de Bad Bunny en su canción «Adivino», que parecían ser dirigidas a su ex pareja.
A pesar de las críticas y comentarios sobre la compatibilidad de sus estilos de vida, Kendall y Bad Bunny decidieron mantener su relación en privado. Sin embargo, en la reciente Met Gala 2024, celebrada el 6 de mayo en el Museo Metropolitano de Arte de Nueva York, fueron vistos juntos en el afterparty.
Una foto de ambos compartiendo en la fiesta se volvió viral en redes sociales, mostrándolos sonrientes y disfrutando del momento con amigos y colegas. A diferencia de ocasiones anteriores donde Kendall parecía estar más seria o incómoda junto al cantante, en esta ocasión se le veía disfrutando.
Se han difundido rumores sobre una posible reconciliación, aunque tanto Bad Bunny como Kendall han optado por mantener su relación en privado. Según fuentes cercanas, estuvieron juntos toda la noche, riendo, conversando y hasta bailando, lo que ha generado especulaciones sobre el estado actual de su relación.